Podstawy chemii organicznej II

2021Z

Kod przedmiotu86S1-PCHO2
Punkty ECTS 8
Typ zajęć Ćwiczenia laboratoryjne
Wykład
Przedmioty wprowadzającePodstawy chemii organicznej I (2086S1-PCHO1)
Wymagania wstępnePodstawowa wiedza z zakresu chemii organicznej pozwalająca na nazwanie i omówienie właściwości prostych związków organicznych, wyjaśnienie mechanizmów podstawowych reakcji. Powinien znać i umieć zastosować podstawowe techniki izolacji i oczyszczania związków organicznych.
Opis ćwiczeńPodstawy preparatyki organicznej. Reakcja Dielsa-Aldera. Redukcja związków organicznych - najważniejsze metody redukcji w syntezie organicznej. Reakcje eliminacji - przebieg stereochemiczny, zastosowanie w syntezie organicznej. Utlenianie związków organicznych - najważniejsze utleniacze w syntezie organicznej. Podstawienie elektrofilowe w związkach aromatycznych - efekty stereoselektywne. Substytucja nukleofilowa - czynniki wpływające na przebieg reakcji podstawienia. Cukry - budowa, stereochemia, cykliczne formy cukrów, glikozydy. Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej, podstawowe typy przegrupowań. Wprowadzenie do analizy związków chemicznych metodami spektroskopii IR oraz NMR.
Opis wykładówAromatyczne związki heterocykliczne. Związki tlenowe: alkohole i fenole, reakcja wymiany grupy hydroksylowej na inne podstawniki, eliminacja. Utlenianie alkoholi i fenoli, reakcje dioli. Etery, rozpad eterów. Związki azotowe: aminy, rzędowość amin, zasadowość i nukleofilowość amin, sole diazoniowe, związki azowe. Związki nitrowe. Nitryle i izonitryle. Aldehydy i ketony, tautomeria ketoenolowa. Nukleofilowa addycja do grupy karbonylowej. Utlenianie i redukcja aldehydów i ketonów. Halogenowanie i alkilowanie, reakcja aldolowa. Kwasy karboksylowe i ich pochodne, podstawienie nukleofilowe przy acylowym atomie węgla. Estry, kondensacja Claisena, halogenowanie i alkilowanie. Amidy i ich reakcje. Polarne i koordynacyjne związki metaloorganiczne i ich reakcje. Selektywność reakcji. Elementy strategii syntezy organicznej. Wybrane zagadnienia chemii produktów naturalnych. Wprowadzenie do analizy związków chemicznych metodami spektroskopii IR oraz NMR.
Cel kształceniaZapoznanie studenta z podstawową wiedzą z zakresu chemii organicznej. Poznanie poszczególnych klas związków organicznych (z uwzględnieniem ich budowę przestrzennej), zrozumienie zależności pomiędzy budową cząsteczki a właściwościami fizykochemicznymi danego związku, wyjaśnienie mechanizmów podstawowych reakcji w chemii organicznej oraz przedstawienie informacji dotyczących metod syntezy i identyfikacji związków organicznych. Celem zajęć laboratoryjnych jest zapoznanie z podstawowymi technikami stosowanymi w preparatywnej chemii organicznej.
Literatura podstawowa1) Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia Organiczna, PWN, 2010 2) Mastalerz P., Chemia Organiczna, Wydawnictwo Chemiczne, 2000 3) McMurry J., Chemia Organiczna, t. 1-5, WN PWN, 2017 4) Vogel A., Preparatyka Organiczna, WNT, 2006
Literatura uzupełniająca1) Kalembkiewicz J., Lubczak J., Lubczak R. , wyd. Wydawnictwo FOSZE, Nazwy związków chemicznych, 1998r., tom 2) Kowalski P. (red.), wyd. WNT, Laboratorium chemii organicznej, techniki pracy i przepisy BHP, 2004r., tom
Uwagi